Nascidos em Detroit, USA, em 23 de janeiro de 1939, são irmãos gêmeos famosos na ilustração das obras baseadas na literatura de Tolkien incluíndo calendários. Também são famosos pelas Pin Ups Girls em suas pinturas e obras de ficção também na pintura. Em 1996 Tim Heildebrandt faleceu aos 65 anos. Em 2010 Greg recebeu um prêmio da Associação de Artistas de Ficção Científica e Fantasia, o Chelsey Award.